Síntesis de éteres de glicerol de alquilpoliglucósidos

La síntesis de éteres de glicerol de alquilpoliglucósidos se llevó a cabo mediante tres métodos diferentes (Figura 2; en lugar de la mezcla de alquilpoliglucósidos, solo se muestra el alquilmonoglucósido como educto). La eterificación del alquilpoliglucósido con glicerol, según el método A, se lleva a cabo en condiciones básicas. La apertura del anillo de un epóxido, según el método B, también se lleva a cabo en presencia de catalizadores básicos. Una alternativa es la reacción con carbonato de glicerol, según el método C, que conlleva la eliminación de CO.₂ y que presumiblemente procede a través de un epóxido como etapa intermedia.

La mezcla de reacción se calienta a 200 °C durante 7 horas, durante las cuales el agua formada se destila continuamente para desplazar el equilibrio lo máximo posible hacia el lado del producto. Como era de esperar, se forman éteres de di y triglicerol de alquilpoliglucósido, además del éter de monoglicerol. Otra reacción secundaria es la autocondensación del glicerol para formar oligogliceroles, capaces de reaccionar con el alquilpoliglucósido de la misma manera que el glicerol. Estos altos contenidos de oligómeros superiores son muy deseables, ya que mejoran aún más la hidrofilicidad y, por lo tanto, por ejemplo, la solubilidad en agua de los productos. Tras la eterificación, los productos pueden disolverse en agua y blanquearse de forma conocida, por ejemplo, con peróxido de hidrógeno.

En estas condiciones de reacción, el grado de eterificación de los productos es independiente de la longitud de la cadena alquílica del alquilpoliglucósido utilizado. La Figura 3 muestra el contenido porcentual de éteres de mono-, di- y triglicerol en la mezcla de producto crudo para cuatro longitudes de cadena alquílica diferentes. Reacción del C₁₂ El alquilpoliglucósido proporciona un resultado típico. Según un cromatograma de gases, se forman éteres de mono-, di- y triglicerol en una proporción aproximada de 3:2:1. El contenido total de éteres de glicerol ronda el 35 %.