Síntesis de carbonatos de alquilpoliglicósidos.

Los carbonatos de alquilpoliglicósidos se prepararon mediante transesterificación de alquilmonoglicósidos con carbonato de dietilo (Figura 4). Para una buena mezcla de los reactivos se ha demostrado que es ventajoso utilizar carbonato de dietilo en exceso, de modo que sirva al mismo tiempo como componente de transesterificación y como disolvente. A esta mezcla se añade gota a gota 2% en moles de una solución de hidróxido de sodio al 50% con agitación a aproximadamente 120 ℃. Después de 3 horas a reflujo, la mezcla de reacción se deja enfriar a 80 ℃ y se neutraliza con ácido fosfórico al 85 %. El exceso de carbonato de dietilo se elimina por destilación al vacío. En estas condiciones de reacción, preferentemente se esterifica un grupo hidroxilo. La proporción de educto restante a productos es 1:2,5:1 (monoglucósido: monocarbonato: policarbonato).

Además del monocarbonato, en esta reacción también se forman productos con un grado de sustitución relativamente alto. El grado de adición de carbonato puede controlarse mediante una gestión experta de la reacción. Para una C₁₂ monoglucósido, se obtiene una distribución de mono, di y tricarbonato de 7:3:1 en las condiciones de reacción que se acaban de describir (Figura 5). Si el tiempo de reacción se aumenta a 7 horas y si en ese tiempo se destilan 2 moles de etanol, el producto principal es C₁₂ dicarbonato monoglucósido. Si se aumenta a 10 horas y se destilan 3 moles de etanol, el producto principal que se obtiene finalmente es el tricarbonato. De este modo, el grado de adición de carbonato y, por tanto, el equilibrio hidrófilo/lipófilo del compuesto de alquilpoliglicósido se puede ajustar convenientemente mediante variación del tiempo de reacción y el volumen de destilado.