Síntesis de carbonatos de poliglucósido de alquilo

Los carbonatos de alquilpoliglucósido se prepararon mediante la transesterificación de alquilmonoglucósidos con carbonato de dietilo (Figura 4). Para una mezcla completa de los reactivos, se ha demostrado ventajoso utilizar carbonato de dietilo en exceso, de modo que sirva tanto como componente de transesterificación como disolvente. Se añade gota a gota a esta mezcla 2% molar de una solución de hidróxido de sodio al 50%, con agitación a aproximadamente 120 °C. Tras 3 horas a reflujo, la mezcla de reacción se deja enfriar a 80 °C y se neutraliza con ácido fosfórico al 85%. El exceso de carbonato de dietilo se elimina por destilación al vacío. En estas condiciones de reacción, se esterifica preferiblemente un grupo hidroxilo. La relación entre el educto restante y los productos es de 1:2,5:1 (monoglucósido: monocarbonato: policarbonato).

Además del monocarbonato, en esta reacción también se forman productos con un grado de sustitución relativamente alto. El grado de adición de carbonato puede controlarse mediante una gestión experta de la reacción. Para un C₁₂ En el caso del monoglucósido, se obtiene una distribución de monocarbonato, dicarbonato y tricarbonato de 7:3:1 en las condiciones de reacción descritas (Figura 5). Si el tiempo de reacción se aumenta a 7 horas y se destilan 2 moles de etanol en ese tiempo, el producto principal es C₁₂ Dicarbonato de monoglucósido. Si se aumenta a 10 horas y se destilan 3 moles de etanol, el producto principal obtenido es el tricarbonato. El grado de adición de carbonato y, por consiguiente, el equilibrio hidrofílico/lipofílico del compuesto de alquilpoliglucósido, pueden ajustarse fácilmente variando el tiempo de reacción y el volumen de destilado.