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Síntesis de éteres butílicos de alquilpoliglucósidos

Una propiedad frecuentemente requerida de los alquilpoliglucósidos es su mayor capacidad de espumación. Sin embargo, en muchas aplicaciones, esta característica se considera desventajosa. Por lo tanto, existe interés en desarrollar derivados de alquilpoliglucósidos que combinen un buen rendimiento de limpieza con una ligera tendencia a la formación de espuma. Con este objetivo en mente, se sintetizó el éter butílico de alquilpoliglucósido. Se sabe en la literatura que los alquilglicósidos pueden recubrirse con haluros de alquilo o sulfato de dimetilo en soluciones acuosas alcalinas.

A escala industrial, la reacción en solución acuosa presenta una desventaja, ya que no se pueden obtener productos concentrados sin agua sin etapas adicionales de elaboración. Por lo tanto, se desarrolló un proceso sin agua, que se describe en la Figura 6. El alquilpoliglucósido se introduce inicialmente en el reactor con un exceso de cloruro de butilo y se calienta a 80 °C. La reacción se inicia mediante la adición de hidróxido de potasio como catalizador. Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se neutraliza, el precipitado de cloruro de potasio se filtra y el exceso de cloruro de butilo se destila. El producto está compuesto de varios alquilpoliglucósidos y éteres butílicos de alquilpoliglucósidos. Según el análisis por cromatografía de gases (GC), la proporción de alquilmonoglucósido, éter monobutílico de alquilmonoglucósido y éter polibutílico de alquilmonoglucósido es de 1:3:1,5.

Figura 6. Síntesis de éteres butílicos de poliglicósidos de alquilo

El curso de la reacción para la eterificación de un C12El alquilpoliglucósido se muestra en la Figura 7. El contenido de monoglucósido disminuye de aproximadamente el 70 % a menos del 20 %. Al mismo tiempo, el valor del monoéter aumenta al 50 %. Cuanto mayor sea la presencia de monobutil éter, mayor será la formación de polibutil éteres a partir de él. Solo después de 24 horas se observa una formación significativa de polibutil éteres. Como era de esperar, el contenido de poliéteres aumenta con el tiempo de reacción. Sin embargo, no se supera el 20 %. El grado de eterificación promedio es de 1 a 3 butilos por unidad de alquilglicósido. El efecto de la reacción de C12El alquil glicósido fue el mejor. En el caso del éter butílico de poliglicósido alquilo N = 8 o 16, los resultados empeoraron.

De estos tres ejemplos se desprende claramente que los derivados de glicósidos de alquilo están fácilmente disponibles. Los usos especiales previstos también dependen de las propiedades de actividad superficial de estos derivados.

Figura 7. Reacción del poliglucósido de alquilo C12 con cloruro de butilo


Hora de publicación: 09-abr-2021