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INTRODUCCIÓN DE LOS ALQUIL POLIGLUCÓSIDOS

Los alquil glucósidos constan de un residuo alquilo hidrófobo derivado de un alcohol graso y una estructura sacárida hidrófila derivada de la D-glucosa, unidos mediante un enlace glucosídico. Los alquil glucósidos presentan residuos alquilo con aproximadamente C6-C18 átomos, al igual que la mayoría de los surfactantes de otras categorías de sustancias, por ejemplo, los conocidos alquil poliglicol éteres. Su característica principal es el grupo de cabeza hidrófilo, constituido por estructuras sacáridas con una o varias unidades de D-glucosa interconectadas glucosídicamente. En química orgánica, las unidades de D-glucosa se derivan de los carbohidratos, que se encuentran ampliamente presentes en la naturaleza en forma de azúcares u oligosacáridos y polisacáridos. Por ello, las unidades de D-glucosa son una opción obvia para el grupo de cabeza hidrófilo de los surfactantes, ya que los carbohidratos son materias primas prácticamente inagotables y renovables. Los alquil glucósidos se pueden representar de forma simplificada y generalizada mediante su fórmula empírica.

La estructura de las unidades de D-glucosa muestra 6 átomos de carbono. El número de unidades de D-glucosa en los alquilpoliglucósidos es n=1 en los alquilmonoglucósidos, n=2 en los alquildiglucósidos, n=3 en los alquiltriglucósidos, y así sucesivamente. En la bibliografía, las mezclas de alquilglucósidos con diferentes números de unidades de D-glucosa a menudo se denominan alquiloligoglucósidos o alquilpoliglucósidos. Si bien la designación "alquiloligoglucósido" es perfectamente precisa en este contexto, el término "alquilpoliglucósido" suele ser engañoso, ya que los alquilpoliglucósidos surfactantes rara vez contienen más de cinco unidades de D-glucosa y, por lo tanto, no son polímeros. En las fórmulas de los alquilpoliglucósidos, n denota el número promedio de unidades de D-glucosa, es decir, el grado de polimerización n, que generalmente está entre 1 y 5. La longitud de la cadena de los residuos alquilo hidrofóbicos está típicamente entre X=6 y X=8 átomos de carbono.

La forma en que se fabrican los alquilglucósidos surfactantes, en particular la elección de las materias primas, permite una amplia variedad de productos finales, que pueden ser alquilglucósidos químicamente puros o mezclas de alquilglucósidos. Para los primeros, se aplican en este texto las reglas convencionales de nomenclatura utilizadas en la química de carbohidratos. Las mezclas de alquilglucósidos que se emplean frecuentemente como tensioactivos técnicos suelen recibir nombres triviales como "alquilpoliglucósidos" o "APG". Se proporcionan explicaciones en el texto cuando es necesario.

La fórmula empírica no revela la compleja estereoquímica ni la polifuncionalidad de los alquilglucósidos. Los residuos alquilo de cadena larga pueden poseer esqueletos carbonados lineales o ramificados, aunque a menudo se da preferencia a los residuos alquilo lineales. Químicamente hablando, todas las unidades de D-glucosa son polihidroxiacetales, que suelen diferir en sus estructuras de anillo (derivables de anillos de furano de cinco miembros o de pirano de seis miembros), así como en la configuración anómera de la estructura del acetal. Además, existen diversas opciones para el tipo de enlaces glucosídicos entre las unidades de D-glucosa de los alquiloligosacáridos. Particularmente en el residuo sacárido de los alquilpoliglucósidos, estas posibles variaciones conducen a estructuras químicas múltiples y complejas, lo que dificulta cada vez más la designación de estas sustancias.


Hora de publicación: 27 de mayo de 2021