INTRODUCCIÓN DE ALQUIL POLIGLUCÓSIDOS

Los alquilglucósidos consisten en un residuo alquilo hidrófobo derivado de un alcohol graso y una estructura de sacárido hidrófilo derivada de D-glucosa, que están unidos mediante un enlace glicosídico. Los alquilglucósidos presentan residuos alquilo con aproximadamente átomos de C6-C18, al igual que la mayoría de los tensioactivos de otras categorías de sustancias, por ejemplo los conocidos alquilpoliglicol éteres. La característica destacada es el grupo de cabeza hidrófilo, constituido por estructuras de sacáridos con una o varias unidades de D-glucosa interconectadas glicosídicamente. Dentro de la química orgánica, las unidades de D-glucosa se derivan de los carbohidratos, que se encuentran ampliamente en la naturaleza en forma de azúcares u oligo y polisacáridos. Por este motivo, las unidades de D-glucosa son una elección obvia para el grupo principal de tensioactivos hidrófilos, ya que los carbohidratos son materias primas prácticamente inagotables y renovables. Los alquilglucósidos se pueden representar de forma simplificada y generalizada mediante su fórmula empírica.

La estructura de las unidades de D-glucosa muestra 6 átomos de carbono. El número de unidades de D-glucosa en los alquilpoliglucósidos es n=1 en los alquilmonoglucósidos, n=2 en los alquildiglucósidos, n=3 en los alquiltriglucósidos, etc. En la literatura, las mezclas de alquilglucósidos con diferente número de unidades de D-glucosa se denominan a menudo alquiloligoglucósidos o alquilpoliglucósidos. Si bien en este contexto la denominación “alquiloligoglucósido” es perfectamente precisa, el término “alquilpoliglucósido” suele ser engañoso, ya que los alquilpoliglucósidos tensioactivos rara vez contienen más de cinco unidades de D-glucosa y, por lo tanto, no son polímeros. En las fórmulas de alquilpoliglucósidos, n indica el número medio de unidades de D-glucosa, es decir, el grado de polimerización n, que suele estar entre 1 y 5. La longitud de cadena de los residuos alquilo hidrófobos suele estar entre X=6 y X= 8 átomos de carbono.

La forma en que se fabrican los alquilglucósidos tensioactivos, en particular la elección de las materias primas, permite una amplia variación de los productos finales, que pueden ser alquilglucósidos químicamente puros o mezclas de alquilglucósidos. Para los primeros, en este texto se aplican las reglas convencionales de nomenclatura utilizadas en la química de los carbohidratos. Las mezclas de alquilglucósidos que se emplean frecuentemente como tensioactivos técnicos reciben comúnmente nombres triviales como "alquilpoliglucósidos" o "APG". Se proporcionan explicaciones en el texto cuando es necesario.

La fórmula empírica no revela la estereoquímica compleja ni la polifuncionalidad de los alquilglucósidos. Los residuos alquilo de cadena larga pueden poseer esqueletos carbonados lineales o ramificados, aunque a menudo se da preferencia a los residuos alquilo lineales. Químicamente hablando, todas las unidades de D-glucosa son polihidroxiacetales, que normalmente se diferencian en sus estructuras anulares (derivadas de anillos de furano de cinco miembros o de pirano de seis miembros), así como en la configuración anomérica de la estructura del acetal. Además, existen varias opciones para el tipo de enlaces glicosídicos entre las unidades de D-glucosa de los alquiloligosacáridos. Especialmente en el residuo sacárido de los alquilpoliglucósidos, estas posibles variaciones conducen a estructuras químicas múltiples y complejas, lo que hace cada vez más difícil la designación de estas sustancias.