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El alquil glucósido o alquil poliglucósido es un producto industrial reconocido y ha sido objeto de interés académico durante mucho tiempo. Hace más de 100 años, Fischer sintetizó e identificó los primeros alquil glucósidos en un laboratorio; unos 40 años después, se presentó en Alemania la primera solicitud de patente que describía el uso de alquil glucósidos en detergentes. Durante los siguientes 40-50 años, algunas empresas centraron su atención en los alquil glucósidos y desarrollaron procesos para su producción basados en los métodos de síntesis descubiertos por Fischer.
En este desarrollo, el trabajo temprano de Fischer sobre la reacción de la glucosa con alcoholes hidrófilos (como metanol, etanol, glicerol, etc.) se aplicó a alcoholes hidrófobos con cadenas alquílicas, que van desde el octilo (C8) hasta el hexadecilo (C16), los alcoholes grasos típicos.
Afortunadamente, debido a sus propiedades de aplicación, la producción industrial no consiste en alquilmonoglucósidos puros, sino en una mezcla compleja de alquilmono, di, tri y oligoglucósidos. Por ello, estos productos industriales se denominan alquilpoliglucósidos y se caracterizan por la longitud de la cadena alquílica, el número promedio de unidades de glicosa unidas a ella y el grado de polimerización.
(Figura 1. Fórmula molecular de los alquilpoliglucósidos)
Figura 1. Fórmula molecular de los alquilpoliglucósidos.
Rohm & Haas fue la primera empresa en producir en masa glicósidos de octil/decilo (C8~C10) a finales de la década de 1970, seguida de BASF y SEPPIC. Sin embargo, debido al rendimiento insatisfactorio de estos glicósidos de cadena corta y a la baja calidad del color, su aplicación se limita a unos pocos segmentos del mercado, como los sectores industrial e institucional.
La calidad de este glicósido de alquilo de cadena corta se ha mejorado en los últimos años y varias empresas ofrecen actualmente nuevos glicósidos de octil/decilo, entre ellas BASF, SEPPIC, Akzo Nobel, ICI y Henkel.
A principios de la década de 1980, varias empresas comenzaron a desarrollar glicósidos de alquilo con una cadena alquílica más larga (dodecilo/tetradecilo, C12-C14) con el fin de proporcionar un nuevo surfactante para la industria cosmética y de detergentes. Entre ellas se encontraban Henkel KGaA, Düsseldorf, Alemania, y Horizon, una división de AEStaley Manufacturing Company, de Decatur, Illinois, EE. UU.
Aprovechando la experiencia adquirida en Horizon simultáneamente, así como la de Henkel KGaA en investigación y desarrollo en Düsseldorf, Henkel estableció una planta piloto para producir alquilpoliglucósidos en Crosby, Texas. La capacidad de producción de la planta era de 5000 t anuales y se realizó una prueba piloto entre 1988 y 1989. El objetivo de la planta piloto es obtener parámetros de proceso, optimizar la calidad y abrir mercado para este nuevo surfactante.
Durante el período de 1990 a 1992, otras empresas anunciaron su interés en producir alquilpoliglucósidos (C12-C14), entre ellas Chemische werke Hiils, ICI, Kao, SEPPIC.
En 1992, Henkel estableció una nueva planta en EE. UU. para producir poliglucósidos de alquilo y su capacidad de producción alcanzó las 25000 t por año. Henkel KGaA comenzó a operar una segunda planta con la misma capacidad de producción en 1995. El aumento de la capacidad de producción marcó nuevos picos en la explotación comercial de poliglucósidos de alquilo.


Hora de publicación: 12 de septiembre de 2020