Derivados de alquilpoliglucósidos

Actualmente, los alquilpoliglucósidos están disponibles en cantidades suficientes y a precios competitivos, por lo que su uso como materia prima para el desarrollo de nuevos tensioactivos especiales basados en ellos está despertando un gran interés. Así, las propiedades tensioactivas de los alquilpoliglucósidos, como la formación de espuma y la humectación, podrían modificarse según sea necesario mediante transformación química.

La derivación de alquil glicósidos es un trabajo ampliamente realizado en la actualidad. Existen muchos tipos de derivados de alquil glicósidos mediante sustitución nucleófila. Además de reaccionar con ésteres o etóxidos, también se pueden sintetizar derivados iónicos de alquil poliglicósidos, como sulfatos y fosfatos.

A partir de alquilpoliglucósidos que tienen cadenas alquílicas (R) de 8, 10, 12, 14 y 16 átomos de carbono (C₈a C₁₆Con un grado de polimerización (GP) promedio de 1,1 a 1,5, se prepararon tres series de derivados de alquilpoliglucósidos. Para investigar el cambio en las propiedades tensioactivas, se introdujeron sustituyentes hidrófilos o hidrófobos, lo que dio lugar a éteres de glicerol de alquilpoliglucósidos. (Figura 1)

En vista de sus numerosos grupos hidroxilo, los alquilpoliglucósidos son moléculas sobrefuncionalizadas. La mayoría de las derivatizaciones de alquilpoliglucósidos se llevan a cabo mediante la transformación química del grupo hidroxilo primario libre en el C⁶ Átomo. Aunque los grupos hidroxilo primarios son más reactivos que los secundarios, esta diferencia no es suficiente en la mayoría de los casos para lograr una reacción selectiva sin grupos protectores. Por consiguiente, siempre se puede esperar que la derivatización de un alquilpoliglucósido produzca una mezcla de productos cuya caracterización implica un esfuerzo analítico considerable. Se demostró que la combinación de cromatografía de gases y espectrometría de masas es el método de análisis preferido. En la síntesis de derivados de alquilpoliglucósidos, ha resultado eficaz utilizar un alquilpoliglucósido con un valor de DP bajo de 1,1, en adelante denominado alquilmonoglucósidos. Esto da lugar a mezclas de productos menos complejas y, en consecuencia, a análisis menos complejos.