ALQUIL MONOGLUCÓSIDOS

Los alquilmonoglucósidos contienen una unidad de D-glucosa. Las estructuras anulares son típicas de las unidades de D-glucosa. Tanto los anillos de cinco como de seis miembros que incluyen un átomo de oxígeno como heteroátomo están relacionados con sistemas furánicos o piranos. Por lo tanto, los alquil D-glucósidos con anillos de cinco miembros se denominan alquil D-glucofuranósidos, y los de seis miembros, alquil D-glucopiranósidos.

Todas las unidades de D-glucosa muestran una función acetal cuyo átomo de carbono es el único que está unido a dos átomos de oxígeno. Esto se denomina átomo de carbono anomérico o centro anomérico. El llamado enlace glucosídico con el residuo alquilo, así como el enlace con el átomo de oxígeno del anillo sacárido, se originan a partir del átomo de carbono anomérico. Para la orientación en la cadena carbonada, los átomos de carbono de las unidades de D-glucosa se numeran de forma continua (C-1 a C-6) comenzando por el átomo de carbono anomérico. Los átomos de oxígeno se numeran según su posición en la cadena (O-1 a O-6). El átomo de carbono anomérico está sustituido asimétricamente y, por lo tanto, puede asumir dos configuraciones diferentes. Los estereoisómeros resultantes se denominan anómeros y se distinguen por el prefijo α o β. Según las convenciones de nomenclatura, los anómeros muestran que una de las dos posibles configuraciones cuyo enlace glucosídico apunta a la derecha en las fórmulas de proyección de Fischer de los glucósidos. Precisamente lo opuesto ocurre con los anómeros.

En la nomenclatura de la química de carbohidratos, el nombre de un alquil monoglucósido se compone de la siguiente manera: Designación del residuo alquilo, designación de la configuración anomérico, la sílaba "D-gluc", designación de la forma cíclica y adición de la terminación "ósido". Dado que las reacciones químicas en los sacáridos suelen tener lugar en el átomo de carbono anomérico o en los átomos de oxígeno de los grupos hidroxilo primarios o secundarios, la configuración de los átomos de carbono asimétricos normalmente no cambia, excepto en el centro anomérico. En este sentido, la nomenclatura para los alquil glucósidos es muy práctica, ya que la sílaba "D-gluc" del sacárido progenitor D-glucosa se conserva en caso de muchos tipos comunes de reacciones y las modificaciones químicas pueden describirse mediante sufijos.

Aunque la sistemática de la nomenclatura de los sacáridos puede desarrollarse mejor según las fórmulas de proyección de Fischer, generalmente se prefieren las fórmulas de Haworth con representación cíclica de la cadena carbonada como fórmulas estructurales para los sacáridos. Las proyecciones de Haworth ofrecen una mejor visión espacial de la estructura molecular de las unidades de D-glucosa y son las preferidas en este tratado. En las fórmulas de Haworth, los átomos de hidrógeno unidos al anillo sacárido a menudo no se presentan.