MONOGLUCOSIDOS DE ALQUILO

Los alquil monoglucósidos contienen una unidad de D-glucosa. Las estructuras de anillos son típicas de las unidades de D-glucosa. Tanto los anillos de cinco como los de seis miembros que incluyen un átomo de oxígeno como heteroátomo están relacionados con sistemas de furano o pirano. Por lo tanto, los alquil D-glucósidos con anillos de cinco miembros se denominan alquil D-glucofuranósidos, y los que tienen anillos de seis miembros, alquil D-glucopiranósidos.

Todas las unidades de D-glucosa presentan una función acetal cuyo átomo de carbono es el único que está unido a dos átomos de oxígeno. Esto se llama átomo de carbono anomérico o centro anomérico. El llamado enlace glicosídico con el residuo alquilo, así como el enlace con el átomo de oxígeno del anillo de sacárido, se originan a partir del átomo de carbono anomérico. Para orientarse en la cadena de carbono, los átomos de carbono de las unidades de D-glucosa se numeran continuamente (C-1 a C-6) comenzando con el átomo de carbono anomérico. Los átomos de oxígeno están numerados según su posición en la cadena (O-1 a O-6). El átomo de carbono anomérico está sustituido asimétricamente y, por tanto, puede adoptar dos configuraciones diferentes. Los estereoisómeros resultantes se denominan anómeros y se distinguen por el prefijo α o β. Según las convenciones de nomenclatura, los anómeros muestran una de las dos configuraciones posibles cuyo enlace glicosídico apunta a la derecha en las fórmulas de proyección de Fischer de los glucósidos. Precisamente lo contrario ocurre con los anómeros.

En la nomenclatura de la química de los carbohidratos, el nombre de un alquil monoglucósido se compone de la siguiente manera: designación del residuo alquilo, designación de la configuración anomérica, la sílaba “D-gluc”, designación de la forma cíclica y adición de la terminación “ al lado.” Dado que las reacciones químicas en los sacáridos suelen tener lugar en el átomo de carbono anomérico o en los átomos de oxígeno de los grupos hidroxilo primarios o secundarios, la configuración de los átomos de carbono asimétricos normalmente no cambia, excepto en el centro anomérico. En este sentido, la nomenclatura de los alquilglucósidos es muy práctica, ya que en muchos tipos de reacciones habituales se conserva la sílaba “D-gluc” del sacárido original D-glucosa y las modificaciones químicas pueden describirse mediante sufijos.

Aunque la sistemática de la nomenclatura de los sacáridos puede desarrollarse mejor según las fórmulas de proyección de Fischer, como fórmulas estructurales para los sacáridos se prefieren generalmente las fórmulas de Haworth con representación cíclica de la cadena carbonada. Las proyecciones de Haworth dan una mejor impresión espacial de la estructura molecular de las unidades de D-glucosa y son las preferidas en este tratado. En las fórmulas de Haworth, los átomos de hidrógeno unidos al anillo de sacárido a menudo no están presentes.